Nachdem er seinen ersten Musikunterricht im Alter von 5 Jahren am Klavier erhielt, erwarb Henry Abschlüsse im Fach Soloposaune am Oberlin Conservatory of Music (USA) und an der Staatlichen Hochschule für Musik Trossingen (DE), nach seiner Zeit als Mitglied des Philharmonischen Orchesters Mainz (DE) in der Saison 2015-2016. Anschließend erwarb er Abschlüsse an der Schola Cantorum Basiliensis (CH) sowohl in Renaissance-Gesang bei Katarina Livljanić als auch in Historischer Posaune bei Charles Toet und Catherine Motuz; während seines Gesangsstudiums fertigte er die erste englische Übersetzung von Johann Andreas Herbsts wegweisendem Traktat zur Ornamentik des 17. Jahrhunderts, Musica Practica (1642), an.

Henrys Repertoire erstreckt sich vom späten Mittelalter bis zur späten Klassik, mit einer besonderen Vorliebe für Werke der Renaissance und des Frühbarocks. Seine einzigartige Kombination aus warmem, ausdrucksstarkem hohem Tenor und hochgradig agiler Posaunentechnik ermöglicht es ihm, fließend zwischen Stimme und Instrument zu wechseln und damit ein ungewöhnlich breites Spektrum an musikalischen Möglichkeiten zu bieten. Gleichermaßen versiert als Solist wie als Ensemblesänger verfolgt Henry einen zutiefst persönlichen Ansatz in der Alten Musik und vereint historisches Wissen und künstlerische Interpretation zu einer einzigen, kohärenten Stimme.

Henrys Debütalbum IMPERIAL ARIAS wurde 2026 mit dem Basler Trio Le Filigrane veröffentlicht und präsentiert neu wiederentdeckte Arien für Mezzosopran, Posaune und Orgel aus dem Wien des 18. Jahrhunderts. Henry wurde als Artist-in-Residence 2024 auf Schloss Weißenbrunn ausgewählt, gemeinsam mit der Cembalistin und Organistin Rafaela Salgado. Ihr Duo Con Gratia e Dispositione erforscht die schriftlich fixierte und improvisierte Ornamentikpraxis des späten 16. und frühen 17. Jahrhunderts anhand von Komponisten wie Bovicelli, dalla Casa, Rognoni und Bassano. Er ist außerdem Gründungsmitglied des Basler Ensembles für Musik des 17. Jahrhunderts, Celesti Fiori.

Als regelmäßiger Gast auf Bühnen in Europa, Nordamerika und Asien arbeitet Henry mit Ensembles wie Concerto Scirocco, I Fedeli, Le Miroir de Musique, La Fonte Musica, der Innsbrucker Hofmusik, Capella Helvetica, Castello Consort, Ensemble Peregrina, Ensemble La Chimera, ReRenaissance Basel, Margaretha Consort, Capriccio Barockorchester, den Augsburger Domsingknaben, Harmonia Stellarum Houston, dem Lucerne Festival Academy Orchestra, Les Haulz et les Bas, Cappella Marciana und vielen anderen zusammen. Er nimmt für verschiedene Labels auf, darunter Ricercar, Linn, MSR Classics, Raumklang, Amadeus, ARS Produktion und Ossa, sowie die mit dem Gramophone Award ausgezeichnete Einspielung 'The Krasinski Codex: 15th Century Music from Cracow'.

Als gefragter Pädagoge hat Henry Workshops beim Westersteder Workshop für Alte Musik, Alte Musik in Hof (DE), Urbino Musica Antica (IT), der Escola de Música da Sé de Évora (PT) und Cantare et Sonare (A) geleitet. Henrys Editionen werden bei Septenary Editions veröffentlicht. Seit 2025 ist Henry Doktorand an der Anton Bruckner Universität Linz, wo seine Forschung sich auf die Übertragung von Gesangs- und Instrumentalornamentik-Traktaten auf die Historische Posaune konzentriert.